Alkaloidler
-
Bitkilerde yaygın şekilde bulunan ve asitlerle tuzlar şekillendirebilen azotlu bazlardır.
-
Alkaloid ismi alkaliye benzer olmaları sebebiyle verilmiştir.
-
Alkaloidler bitkilerin öz suyunda, genellikle tuzları (malik asit, tartarik asit, okzalik asit, tannik asit, sitrik asit gibi asitlerle yaptıkları tuzlar, …vb) şeklinde bulunur. Genellikle %0.1-10 arasında bulunurlar.
-
Alkaloidlerde bazı ilkler vardır;
–Ortamdan ilk ayrılan morfin (Derosne ve Seguin 1803-1804; Serturner 1805),
–İlk kullanılan striknin (Magendie 1821)’dir.
–İlk sentezlenen koniin (Ladenburg 1886),
-
Nikotin, koniin gibi yapılarında oksijen (O2) bulunmayanlar kimyasal olarak sıvı haldedir; bunun dışındakiler genellikle beyaz ve kristalize toz şeklindedir.
-
Alkaloidin bir bitkinin tüm kısımlarında bulunacağı anlamı taşımaz.
Örneğin: Bazı bitkilerin sadece meyvesinde (morfin; haşhaş meyvesinde bulunurken, tohumda bulunmaz)
Bazılarının da yaprak ve çiçeklerinde(nikotin; tütün bitkisinin yapraklarında bulunurken, tohumlarında bulunmaz)
-
Alkaloidler serbest BAZ halinde (atropin, morfin gibi) suda hiç çözünmez; alkolde ve diğer organik çözücülerde iyi çözünürler. ASİT ile oluşturdukları tuzlarında (atropin sülfat, morfin sülfat gibi) ise çözünür hale gelirler.
-
Alkaloidlerden;
Bazıları (koniin, striknin gibi) son derece zehirli,
Bazıları (bufotenin, dimetiltriptamin, psilosin vb gibi) halusinojenik,
Bazıları (kodein, morfin gibi) uyuşturucu,
Bazıları (aristoloşin, kolşisin, pirrolizidin alkaloidleri gibi) karsinojenik etkilidir.
Toksik olanlardan bazıları (kafein, atropin, kodein, kolşisin, morfin, skopolamin gibi) ilaç olarak da kullanılır.
-
Alkoloidler genellikle etkin maddenin sonuna -ine veya –ina (Latince) takısı getirilerek isimlendirilirler.
Bazıları etkilerine (emetin; kusturucu), bazıları da ilk defa bulanın ismine göre (pelletierin; Pelletier) isim alırlar.
-
Alkaloidlerin çok çeşitli etkileri vardır;
–Analjezik: Argemonin, morfin vb opioidler.
–Afrodizyak: İbotenik asit, muskimol, yohimbin.
–Analeptik: Kafein, striknin.
–Antelmintik: Pelletierin.
–Antibakterial: Fagaronin, gerardin, pteleatin, sanguinarin.
–Ekspektoran, Mukokinetik: Emetin, psikotrin.
–Antispazmolitik: Arborin, edulin, kodein, dionin, japonin, morfin, narkotin, vasicinon.
–Emetik: Apomorfin, emetin, psikotrin.
–Kolinerjik-muskarinik reseptör agonisti: Slaframin.
–Kolinerjik-muskarinik reseptör antagonisti (atropin-benzeri etki): Atropin, hiyosin (skopolamin), littorin, tigloidin, tropin, tropakokain, usambarensin.
–Kolinerjik-nikotinik reseptör agonisti: Arekolin, koniin, konisein,, lobelin, lobinin, N-metilkoniin, N-metilsitisin, miyosmin, nikotin, pilokarpin, pilosin, sitisin.
–Kolinerjik-nikotinik reseptör antagonisti (kürar-benzeri etki): Kürar, toksiferin.
–Trombosit etkinliği önleyici: Kokusaginin, konfusamelin, β-fagarin.
–Antiinflamatuar: Achillein, gentianin, gentianamin, gentianadin.
-
Alkaloidler genellikle yapılarında bulunan kimyasal çekirdeğe göre sınıflandırılır;
Kimyasal yapı | Bitki türü | Alkaloid örneği |
Asetat (Piperidin) | Conium maculatum | Konin, konisein, konhidrin |
Papaver rhoes | Rhoeadin | |
Papaver somniferum | Papaverin, noskapin | |
Benziltetrahidroizokuinolin | Papaver somniferum | Morfin, kodein, tebain |
Diterpen | Aconitum napellus, A.orientale | Akonitin, |
Fenilalanin | Ephedra campylopoda, E.major | Efedrin, katin, norefedrin, psödoefedrin |
Fenilizokuinolin | Colchicum autumnale, C.atticum | Demekolşin, kolşisin |
İmidazol | Pilocarpus jaborandi | Pilokarpin, pilosin |
İndol (Basit) | Claviceap purpurea | Ergin, ergometrin, ergokristin |
Rauwolfia türleri | Rezerpin | |
Ksantin (2,3-Dioksipurin) | Camellis sinensis, Cola acuminta (cola),Thea sinensis, Paullinia sinensis (guarana), | Kafein, teobromin, teofilin |
Kuinolizidin | Lupinus albus, L.luteus gibi | Lupanin, lupinin, lupinidin (spartein) |
Liserjik asit türevi | Claviceps purpurea | Elimoklavin, ergometrin, ergotamin gibi |
Piperidin | Conium maculatum, | Koniin, N-metilkoniin, g-konicein |
Lobelia inflata | Lobelin, lobelanin, lobelanidin | |
Piridin | Areca catechu | Arekolin, arekaidin, guvakin, guvakolin |
Lobelia inflata | İzolobinin, lobelin, lobinin, lobelanin | |
Piridin-Piperidin | Nicotiana tabacum | Nikotin, anabazin, kotinin, nikotin-N-oksit, … |
Piridin-Pirrolidin | Nicotiana tabacum, Duboisia türleri | Kotinin, miyosmin, nikotin, nornikotin |
Pirroloindol | Physostigma venenosum | Fizostigmin, eseridin, eseramin |
Terpenoid | Aconitum napellus, A.orientale | Akonitin, akonit |
Rauwolfia serpentina | Rezerpin, serpentin, yohimbin | |
Strychnos toxifera | Striknin | |
Vinca rosea | Vinblastin, vinkristin, ajmalin, serpentin | |
Tetrahidroizokuinolin | Chondrodendron tomentosum | D-tübokürarin, toksferin-1 |
Tropan | Atropa belladonna, Datura stramonium,Hyoscyamus niger, | Atropin, hiyosin (skopolamin), hiyosiyamin (duboisin) |
Erythroxylum coca, | Kokain (benzoilmetilekgonin) |