Gıda Kimyası Karbonhidratlar 1
Mühendislik Mimarlık Fakültesi 
Gıda Mühendisliği Bölümü
Prof. Dr. Farhan ALFİN
Ders Konuları
Karbonhidratlar
Vitaminler
Enzimler

Ders değerlendirme
Proje 1 %10
Ara Sınavlar 2 %30
Yılsonu sınavı 1 %60

Kaynak
http://80.251.40.59/veterinary.ankara.edu.tr/fidanci/Ders_Notlari/Ders_Notlari/Karbonhidratlar.html

Bu Hafta
2.1 Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
2.2 Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
2.2.1 Monosakkaritler Monosakkaritlerin İzomerliği

Giriş
Karbonhidratlar grubu farklı kimyasal yapıdaki maddeleri kapsar.
Karbonhidratlar bitkisel gıdalarda yaygın olarak bulunur.
Karbondioksit asimilasyon ile yeşil bitkilerde fotosentez sonucu oluşurlar.
Karbonhidratlar öncelikle organizmanın metabolizmasında önemli enerji kaynağıdır.
Bitkiler ve hayvanlar için çatı maddeleri olarak da görev almaktadır.
Silindirilebilir karbonhidratların kullanılmayan kısımları bitkisel organizmalarda depo maddesi olarak depolanır.
Örneğin bitkisel gıdaların önemli depo karbonhidratı olan nişasta gıda teknolojisinde çeşitli proseslerin temelini oluşturur.
Silindirilmeyen karbonhidratlar diyet veya fonksiyonel lif olarak beslemede yararlıdır.
Doğrudan tüketimi yanında, gıdalarda tatlandırıcı, jel yapıcı, stabilize edici, kıvam arttırıcı, yağları ikame edici ve kalori azaltıcı gibi bir çok teknolojik fonksiyonları da vardır.
Bir dizi kimyasal reaksiyon sonunda gıda boyaları ve aroma maddelerine dönüştürülebilirler.
Karbonhidratlardan glukoz, sakkaroz, nişasta ve selüloz gibi başlıcaları en iyi bilenen organik bileşiklerdir.
Bunların dışında kimyasal özellikleri sebebiyle diğer bir kısım bileşikler de örneğin pektinler, alginatlar, amino şekerler ve şeker alkolleri de karbonhidratlara dahildirler.
CnH2nOn
İlk kez Fransız kimyacılar tarafından analiz edilerek C, H ve O olmak üzere sadece üç çeşit elementten oluştukları, O ve H elementlerini 1/2 oranında içerdikleri görülmüştür.
Bu yüzden genel kapalı formülleri CnH2nOn şeklinde gösterilmiştir.
Ancak bazı karbonhidratlar bu kapalı formüle uymazlar.
Çünkü C, H ve O dışında bazı elementlerde bulunabilir.
Genel formülü farklı olup karbonhidrat olan (deoksiriboz) bileşikler bulunmaktadır.
Bunun dışında, asetik asit, laktik asit gibi bazı bileşikler de bu kapalı formüle uyduğu halde karbonhidratlar grubuna dâhil değildir.
Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
Karbonhidratlar bitkisel gıdalarda yaygın olarak bulunur.
Bitkisel hücrelerin katı bileşenleri karbonhidratlardan meydana gelmiştir.
Metabolizma olayları sebebiyle, hayvansal gıdalarda karbonhidratlar çok az miktarlarda bulunmaktadır.
Bazı Gıdaların Karbonhidrat Oranları
Gıdalarda Karbonhidratların Varlığı
Karbonhidratların düzenli miktarda günlük olarak diyetle alınması önem taşır.
Beyin sinir hücreleri ile gelişmekte olan kırmızı kan hücrelerinin sentezi veya fonksiyonları için enerji kaynağı olarak glukoza ihtiyaç vardır.
Enerji diyette sadece yağlardan temin edilirse söz konusu hücrelerin fonksiyonları gerçekleşmez.
Yetersiz karbonhidrat alımında proteinler parçalanarak glukoza dönüşür ve proteinler enerji kaynağı olarak kullanılmış olduğundan kendi fonksiyonlarını yerine getiremezler.
Karbonhidratların ihtiyaç düzeyinde diyetle alımıyla proteinin enerji kaynağı olarak kullanımının önlenmesine karbonhidratların proteini koruyucu etkisi denilmektedir.
Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
Karbonhidratlar sakkaritler olarak isimlendirilir.
Karbonhidratlar polihidroksi aldehitler, polihidroksi ketonlardır ve bunların türevleri olarak tanımlamak en doğrusudur.
Bu tarif deoksişekerleri, şeker alkollerini, şeker asitlerini ve amino şekerleri de kapsamaktadır.
Doğada yeşil bitkiler ve algler tarafından fotosentez sonucu oluşurlar.
Bu olay, güneş ışığı enerjisinin yardımıyla oluşan karbondioksit asimilasyonudur.
Karbondioksit ile su, güneş ışığının yardımıyla birleşmesi sonucunda glukoz ve oksijene dönüşür.
Özel enzimler etkisi ile glukoz moleküllerinden yüksek polimer nişasta oluşur.
Üretilen glukoz genelde sakkaroz olarak taşınır.
Fakat nişasta olarak depolanır.
Karbonhidratların Kimyasal Yapısı
Molekül büyüklüğüne göre karbonhidratlar aşağıdaki şekilde gruplara ayrılırlar.

Monosakkaritler
Basit şekerler monosakkaritlerdir.
Karbon atomları zinciri dallanmamıştır.
Hidrolizle daha basit şekerlere parçalanmazlar.
Monosakkaritlerin her birisi moleküldeki C atomu sayısıyla birbirlerinden ayırt edilir.
Dolayısıyla moleküler büyüklük, başka bir ifade ile karbon zincirinin uzunluğuna göre trioz, tetroz, pentoz, heksoz, heptoz, oktoz olarak gruplandırılır.
Bunların içerisinde en önemli grup heksozlardır (molekülde 6 oksijen ve 6 karbon atomu bulunmaktadır).
Monosakkaritler poli alkollerin oksidasyonu yoluyla meydana gelir.
Alkollerin değerliği moleküldeki hidroksil gruplarının sayısına bağlıdır.
Oksidasyon iki değişik şekilde meydana gelir.
Sonuçta farklı reaksiyon ürünleri ortaya çıkar.
Aldoz Monosakkaritler
Eğer oksidasyon uçlardan birinde meydana gelirse, o takdirde molekülde bir aldehit grubu oluşur.
Bu monosakkarit bir aldehittir.
Reaksiyon ürünü aldoz olarak isimlendirilir.
Aldozlarda 1. karbon aldehit grubu ve sonuncu karbon primer alkol grubu, bu ikisi arasında da sekonder alkol grupları yerleşir.
Eğer 6 değerli bir alkol bu şekilde oksidasyona uğrarsa, o takdirde bir aldo-heksoz meydana gelir.
Ketoz Monosakkaritler
Oksidasyon aradaki ikinci karbon atomunda olursa o zaman keto grubu oluşur.
Bu monosakkarit bir ketondur.
Ketozlarda 2. karbon keto grubu, 1. ve sonuncu karbonlar ise primer alkol grubudur.
2. ve sonuncu karbonlar arasında sekonder alkol gruplarının karbonları dizilir.
Ketoz Monosakkaritler
Eğer 6 değerli bir alkol bu şekilde oksidasyona uğrarsa, o takdirde bir keto-heksoz meydana gelir.
Dolayısıyla monosakkaritler reaktif gruplarına göre aldoz ve ketoz şeklinde ikiye ayrılırlar.
Monosakkaritlerin aldehit veya keton gruplarına (karbonil grubu) reaktif şeker grupları denilir.
Aldoz ve Ketozlar
Aldoz ve ketozların kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.
Aldozlar ve ketozlar diye adlandırılan monosakkaritlerin temel örnekleri, gliseraldehit ve dihidroksi asetondur.
Her iki dizinin daha yüksek monosakkaritleri karbonil (C=O) ve primer alkol grupları arasında bir veya birden çok H-C-OH gruplarının girmesiyle meydana gelmektedir.
Heksoz grubu içinde aldozlardan (aldo-heksozlar) en tanınmış olanları glukoz, galaktoz ve mannozdur.
Keto-heksozlardan ise fruktoz ve sorboz en önemlileridir.
Monosakkaritlerin İzomerliği
Monosakkaritlerden örneğin heksozlar C6H12O6 şeklinde yazılan aynı kapalı formüle sahiptirler.
Buna karşın, yapı formüllerindeki farklılık, farklı kimyasal özelliklerini sağlamaktadır.
Açık zincirli formüller (Fischer projeksiyon formülleri) monosakkaritlerin konfigürasyon farklarını göstermeye uygun olsa da, asıl yapı doğru olarak gösterilemez.
Monosakkaritlerin İzomerliği
Çünkü beş veya daha fazla C atomu içeren monosakkaritler halka yapısındadırlar.
Monosakkarit moleküllerinin yüzde olarak çok az bir kısmı zincir formunda bulunurlar.
Monosakkaritler suda çözünürlerse kısa bir zaman sonra halka formu ile zincir formu molekülleri arasında bir denge meydana gelir.
Zincir formlu moleküllerin oranı örneğin glukozda % 0,l’in altında bulunur.
Monosakkaritlerin İzomerliği
Monosakkarit moleküllerinin yapısında iki konfigürasyon (biçimlenme) bulunmaktadır.
Konfigürasyon izomerliğinde, moleküller birbirlerinden üç boyutlu boşlukta atom veya grupların dizilişleri ile farklılaşmaktadır.
Bu izomer molekülleri resim ve aynadaki görüntüsünün resmi şeklindedir.
Bundan dolayı stereoizomerler olarak da adlandırılırlar.
Konfigürasyonu (biçimlenme) belirlemek için asimetrik C* atomu taşıyan üç karbonlu en basit şeker (trioz) gliseraldehit molekülü temel alınmıştır.
Diğer bileşiklerin konfigürasyonuna gliseraldehit ile karşılaştırılarak karar verilmektedir.
Gliseraldehitin bu iki stereizomeri D ve L şeklinde gösterilmektedir.
Monosakkaritlerin D ve L formu şeklinde ayrılmasını, primer alkol grubuna komşu veya aktif şeker grubuna en uzaktaki asimetrik C atomu belirler.
Asimetrik C atomundaki OH’ın durumu D- gliseraldehitin aynı ise (OH grubu sağda ise) monosakkarit D serisindedir.
L- gliseraldehitin aynı ise (OH grubu solda ise) monosakkarit L serisindedir.
Dehidroki aseton dışında, monosakkaritlerin hepsi bir veya daha fazla asimetrik, C atomu içermektedir.
Bundan dolayı monosakkaritlerin birçok izomeri bulunmaktadır.
İzomer sayısı moleküldeki asimetrik karbon sayısına bağlıdır.

…